Tommy Fleetwood được coi là một trong những golfer hàng đầu thế giới lúc này với phong độ thi đấu ổn định, nhưng anh ấy vẫn chưa có được chiến thắng nào ở PGA Tour.
Tommy Fleetwood hiện đang là một trong những người chơi ổn định nhất ở PGA Tour. Bằng chứng rõ ràng cho điều đó là anh ấy đã kiếm được hơn 22 triệu USD trong 6 mùa giải làm thành viên của hệ thống giải đấu này. Tuy nhiên, golfer người Anh vẫn chưa thể tìm được chiến thắng PGA Tour đầu tiên trong sự nghiệp. Trên thực tế, Fleetwood (xếp hạng 13 thế giới) là người duy nhất trong top 15 của Bảng xếp hạng Golf Thế giới Chính thức (OWGR) hiện tại chưa từng thắng ở hệ thống golf chuyên nghiệp hàng đầu của Mỹ.
Tommy Fleetwood đã có vài lần suýt giành được chiến thắng. Tính đến nay, anh ấy đã có 5 vị trí thứ 2, 5 vị trí thứ 3 và 13 lần khác nằm trong top 5 ở 136 giải đấu PGA Tour. Các vị trí thứ 2 của anh bao gồm World Golf Championships - Mexico Championship 2017, U.S. Open 2018, The Open Championship 2019, Zurich Classic of New Orleans 2019 và RBC Canadian Open 2023 (nơi anh thua trong hố playoff trước Nick Taylor).
Tommy Fleetwood tham dự PGA Tour lần đầu tiên trong năm 2013, nhưng phải đến năm 2018 thì mới có thẻ thành viên dài hạn. Trong 136 giải đấu đã tham gia, anh đã vượt qua cắt loại 114 lần và kết thúc trong top 10 đến 36 lần. Trong mùa giải 2024 hiện tại, anh đã tham gia 10 sự kiện với 9 lần vượt qua cắt loại và 3 lần nằm trong top 10. Kết quả tốt nhất của anh là vị trí T3 tại The Masters Tournament diễn ra trong tháng 4.
Mặc dù golfer 33 tuổi chưa từng giành chiến thắng ở PGA Tour, nhưng anh đã có 10 chiến thắng chính thức trong sự nghiệp chuyên nghiệp của mình, trong đó có 7 chiến thắng trên DP World Tour (trước đây được biết đến với tên gọi European Tour).
Chiến thắng chuyên nghiệp đầu tiên của Fleetwood đã đến vào tháng 8 năm 2011, vài tháng sau khi anh bắt đầu giai đoạn này trong sự nghiệp của mình. Thi đấu ở hệ thống giải đấu hạng ba PGA EuroPro Tour, anh đã chiến thắng Formby Hall Classic 2011 với tổng điểm -16.
Một tháng sau đó, Fleetwood đã chiến thắng trong giải đấu Challenge Tour đầu tiên của mình, Kazakhstan Open 2011, với tổng điểm -15. Vào tháng 8 năm 2013, anh tham gia giải Farmfoods British Par 3 Championship (một giải đấu địa phương tại Anh) và giành chiến thắng với tổng điểm -4.
Hai tuần rưỡi sau đó, Fleetwood đã có danh hiệu đầu tiên ở DP World Tour, vô địch giải Johnnie Walker Championship tại Gleneagles, đánh bại Stephen Gallacher và Ricardo Gonzales trong vòng playoff. Kể từ đó, anh đã có 6 chiến thắng khác ở cùng hệ thống gồm:
Ngoài ra, trong thời gian làm golfer nghiệp dư, Fleetwood từng có 2 chiến thắng trong các giải đấu danh giá, bao gồm Scottish Open Amateur Stroke Play Championship 2009 và English Amateur 2010.
Kết quả của anh tại các giải Major bao gồm 35 lần tham dự, với 26 lần vượt cắt loại, 8 lần nằm trong top 10 và 2 lần đứng thứ 2 là kết quả tốt nhất.